Όταν είναι ενεργοποιημένες οι υπηρεσίες Terminal Services των Windows 2000 σε κατάσταση λειτουργίας διακομιστή εφαρμογών, ορισμένες εφαρμογές απαιτούν τροποποιήσεις στην εγκατάστασή τους ώστε να λειτουργήσουν με τον καλύτερο δυνατό τρόπο. Παρόλο που η Microsoft και οι παροχείς αυτών των δεσμών ενεργειών κάνουν όλες τις απαραίτητες ενέργειες ώστε να διασφαλίσουν τη σωστή λειτουργία κάθε στοιχείου σε ένα Terminal Server, ίσως χρειαστεί επικοινωνία με την εταιρεία ανάπτυξης της εφαρμογής για να επιλυθούν ορισμένα θέματα.
Όταν το Eudora 4.0 εγκαθίσταται σε έναν υπολογιστή με λειτουργικό σύστημα Windows 2000 Server που χρησιμοποιεί τις υπηρεσίες Terminal Services σε κατάσταση λειτουργίας διακομιστή εφαρμογών, η εφαρμογή απαιτεί κάποιες μικρές αλλαγές μετά την εγκατάστασή της, γιατί το Eudora 4.0 δεν υποστηρίζει πολλαπλούς χρήστες. Αυτή η ενημερωμένη έκδοση αλλάζει τα προεπιλεγμένα απαραίτητα δικαιώματα για το μητρώο όσων χρηστών δεν είναι διαχειριστές, ώστε να μπορούν να χρησιμοποιούν το SmartSuite 9 (Millennium Edition) και προσθέτει τη δέσμη ss9usr.cmd στο αρχείο usrlogon.cmd.